却说刘表前脚刚走，后脚曹操便率军占了南阳，又遣曹休率虎豹骑一路飞驰，径往襄阳。孙策因为关注着荆南四郡，一时之间措手不及，却被曹操占了先，连夺南阳和襄阳。孙策闻信，不由恼羞成怒。
他已打到宜城，快到襄阳城下了。这么一座空城，却眼睁睁的被曹军给战了，他如何能忍，遂起大军，直襄阳。
兵临襄阳，孙策于城下耀武，被城上曹休望见。曹休乃道：“久闻孙策之名，吾将亲试之。”遂引兵出城。
这个时候，荆州已成无主之地，曹操与孙坚都要想得到荆州，那就看谁厉害了。孙策有了江夏、又在策反荆南四郡，却还不罢休，只想着襄阳原本是他囊中物。是以见了曹休，分外眼红，也不答话，大喊一声，便引军来攻。
曹休抖擞精神，亦挺枪来战孙策。两军于城下大战一场，孙策左冲右突，所向披靡，好不威风。曹休不是孙策之敌，只好引军败退回城。
孙策胜了一场，笑道：“便只有此些许本事，也敢抢吾襄阳？”
曹休回城，道：“孙策骁勇，吾非其敌，襄阳要地，不容有失，当报于主公。”曹操刚把宛城诸事料理完毕，正在来往襄阳之路上，逢曹休之信，遂引诸将快马加鞭至襄阳。
到了襄阳，也不去管曹休之事，却是先去寻蔡瑁，到蔡瑁家时，蔡瑁出迎。曹操遂与其一道入蔡瑁私室，呼见其妻儿，并谓蔡瑁道：“德珪，故忆往昔共见梁孟皇（梁鹄），孟皇不见人时否？闻今在此，那的面目见卿耶！”
梁鹄，字孟皇，凉州安定人。少好，受法于师宜官，得师宜官法，以善八分知名，举孝廉为郎，后因法写得好，入鸿都门下，官至凉州刺史。时值天下大乱，他便弃了官，跑到刘表这里来了。曹操与蔡瑁当年曾经一道去拜访他，结果梁鹄在法上把蔡瑁贬得一不值。
蔡瑁闻言，却是苦笑一声：“孟德，梁孟皇、邯郸子叔皆随景升往北矣。”邯郸子叔就是邯郸淳，也是名重一时的法家。
曹操听了，不禁沉默，而后叹道：“玄德有福矣。”
抛开这些许不快，曹操收拾情绪，便又笑着对蔡瑁道：“德珪，吾今来此，荆州彦材何在焉？”
蔡瑁便引曹操入城，后又召蒯氏、张允、韩嵩、邓羲等人来见。曹操待之以客礼，一一接见安抚。
又有赵俨、繁钦、杜袭等闻曹操至，纷纷出山，面诣曹操。这三个，都是颖川名士。曹操见此三人来投，不禁大喜，拍手道：“天下非止刘玄德也。”
随刘表一道北去的人材实在太多了，曹操正自苦闷，谁曾想还有人留了下来烧他这个冷灶，让他如何不喜？
得了南阳，又占了襄阳这个南郡要冲。曹操很是欢喜。接下来，就是应该趁热打铁，一鼓作气的南下了。
兖州八郡才六十几个县，南阳一郡就有三十六个县。荆州本来就是天下有数的好地方，再加上兖州战乱纷纷而荆州安定又收纳了无数南下的百姓。种种因素让曹操对荆州那是非常的重视。所以曹操决定不惜一切代表，得到荆州。
随着南阳的稳定，曹军诸将一路南下，很快，襄阳就变成了个军事基地。孙策对面这种情况，也是陷入了两难之地。
打吧，他估计了下，可能打不过。不打吧，实在是可惜。孙策自傲，但也从不看轻天下英雄。面对真正有本事的，他还是很钦佩的。眼前襄阳城中的曹操，无疑便是个有本事的。
孙策其实想退兵了。毕竟荆南那边已经在谈了。而且江夏也到了自家手中。看起来，这荆州还是自家占了便宜的。但他又觉得不能退。内心深处的一个念头老是在提醒他，若不能把战线保持在南郡一带，很快曹操就会出兵攻打了。那么无论是曹军进入江夏、还是进入荆南，都是他所不能忍受的。
最后，孙策还是选择了兵退宜城，然后去信向他父亲孙坚请示。孙坚得了信之后，看完了心中一叹，伯符勇则勇矣，眼光却还是差了那么一点。这个时候打什么襄阳、要什么荆南四郡。直接把江陵给占了便可。江陵一落入己手，立时便可进可退、可攻可守。伯符看不出来，怎么德谋也糊涂了么？
江陵，南郡郡治，后世的荆州。江陵有多重要？《读史方舆纪要》中说：湖广之形胜，在武昌呼？在襄阳呼？抑荆州呼？曰：以天下言之，则重在襄阳；以东南言之，则重在武昌；以湖广言之，则重在荆州。
《东南防守便利》中说：不守江陵则无以复襄阳，不守江陵则无以图巴蜀，不守江陵则无以保武昌，不守江陵则无以固长沙。
历史上的诸葛亮在《隆中对》中说：荆州北据汉沔，利尽南海，东连吴会，西通巴蜀，此用武之国也。
蒯越对刚来荆州时的刘表说：南据江陵，北守襄阳，荆州八郡可传檄而定。
这么一个地方，占了进可威胁北方的襄阳。退可切断荆南四郡与北方的联系。西进可以图巴蜀，南下可以攻扬州。
历史上的刘备借荆州，其实就是用手中的半个江夏换孙权手中的半个南郡。因为当时周瑜围江陵一年，把曹仁给打跑了。那会刘备兵屯孱陵，见盟友得了到江陵，便去找孙权借地盘。当时孙权与鲁肃想着借了南郡可以让刘备多承担一点来自襄阳曹军的压力。所以便同意了。这一同意，这才有后来关羽在江陵起兵攻打襄阳，水淹七军、阵斩庞德、生擒于禁等一系列可歌可泣的事情……
孙坚强撑病体，给孙策写了封信。大概意思就是北方还有大敌，目前不宜与曹操正面冲突。仗能不打就不打，最好能坐下来谈。既然襄阳丢了，那就不要去想了，眼下当务之急，不是襄阳，而是出兵去占了江陵才是正经。