根据节目安排，嘉宾第一次约会内容是自己策划的。
节目组给江以商看了为他选择的第一位约会对象资料后，问：“江老师第一次约会想安排在什么地方，有想法了吗？”
江以商想了想，笑道：“就本市大剧院吧，本周有《柔软》。”
后期花字：约会地点选择也不忘本职工作。
在场嘉宾讨论起来：“哇，《柔软》，要去看话剧。”
“可是对没接触过话剧的人来说，还挺煎熬的，一坐进去就得两个小时。”
“但这一部探讨了不少爱与欲的关系，还挺令人深思的。”
他们嘻嘻哈哈，如侬始终没开口。
他们一起看过《柔软》，不过是学校话剧团组织的集体活动。那时候戏才排出来，火爆得很，江以商请苏平教授出面打了招呼，才订到全团的票。
这是一部先锋主义话剧，台词非常晦涩，剧情也不很跌宕，作为廖一梅悲观主义三部曲的收官之作，它似乎被倾注了太多剧作者本人的思考，因此内容过载，在一个半小时的有限时长里，便显得刁钻枯燥。
纵是他们这类影视从业者，在学生时期看《柔软》，也有不少人看不进去。如侬稍蹙了蹙眉，弹幕也有人表露了她的担心：
【哇塞，看《柔软》，女嘉宾还能顶得住吗】
【江以商这是要树立艺青年人设？和他形象倒是不大匹配】
【不是吧，江以商之前偶尔会分享自己的读心得，他本人就是思考很多的呀】
【想再看一遍《柔软》了】
女嘉宾出场，演播室和弹幕才放下心来。这是个自由撰稿人，彻头彻尾的艺女青年，娴静、温柔，对于看话剧这个决定相当满意。
观剧过程没什么好说的，江以商礼貌绅士，女嘉宾也很安静，弹幕偶尔有人夸江以商上镜好看，但更多人是在吐槽过程尴尬。
林韵开始救场：“这么看，我真觉得江老师没怎么约过会。”
戴晓蓝认同：“是的，他看女嘉宾的眼神，其实没多少心动，很客气。”
虽然公众现在对她的第一印象就是“娇妻”，但在息影前，她也算业务能力过关的天赋型演员，眼光毒辣，一眼看穿江以商礼貌表象下的异样。
“我觉得，或许是看剧过程中本身没什么好互动的。”叶鸣时撇了撇嘴，“《柔软》观点很犀利，要花时间消化。”
谢华容点头：“从两性心理的角度来说，看这部话剧很能探讨各自的感情观，我感觉选这部剧本身没什么大问题，女嘉宾也是喜欢思考的艺青年，他们应该有很多共鸣。”
讨论声中，话剧散场。他们离开剧院的路上，提到了那句著名的台词“每个人都很孤独，在人的一生中，遇到爱、遇到性都不稀罕，稀罕的是遇到了解”。
画面暂时中断，作为展开两性关系综艺，这么好的话题切入口节目组自然不会放过。林韵接过节目流程，引起大家讨论：“了解和爱的关系，不知道在场嘉宾怎么看待？”
“我的感受还蛮深刻的。”戴晓蓝又开始分享她的婚姻经，“就像我跟我先生，之前不是我还在拍戏嘛，那段时间过得很难，因为得罪了前经纪公司，各种丑闻满天飞。我先生那时候向我求爱，我其实不大愿意，觉得自己的名声不好，他就跟我说，他知道那都不是真的，对我有充分的信任，他明白我是一个看似坚强其实很容易受伤的女人，他爱我，不在意那么多。”
谢华容：“所以你们是先有爱，再有的了解。”
戴晓蓝露出标志的幸福主妇笑容：“对，后来我先生告诉我，再了解我之后，他甚至更爱我。爱是一种荷尔蒙冲动，而了解和读懂是灵魂的共振，我认为感情是需要一点点莽撞和冲动的。”
【已经是第10086次听到戴晓蓝的求婚小故事了】
【节目组把她请来就是败笔……】
【好想知道她看到老公的花边新闻时是什么表情】
【←大概是：好生气哦，但还是要保持围笑.jpg】
阮无归双手托腮，大眼睛忽闪：“晓蓝姐的经历真的像童话一样诶。”
镜头顺便捕捉到了叶鸣时，他抬了抬眉，什么也没说，但表情已暴露一切。
【小阮真是捧哏圣体】
【笑死，我的表情和叶鸣时一模一样】
【叶哥：钱难赚屎难吃】
【真怕小阮女鹅被误导了，现实中男人都是大猪蹄子】
林韵看热闹不嫌事大，话锋一转，点到如侬：“不知道贺老师有什么看法？”
“我的感觉相反，了解更重要一点吧。”如侬不像戴晓蓝那么话痨，一句话说完，显然不能满足吃瓜群众的好奇。
林韵朝她使了使眼神，想到一千万不能赚得这么轻松，如侬稍顿后，继续道：“但人不能太理想化，就像我结束的上一段婚姻里，其实我与魏先生感情没什么问题，就是感觉大家没有走在一条路上，对彼此都知之甚少。”
她垂睫，话说得平而缓：“其实廖一梅这句话，我更喜欢前半段，每个人都很孤独，我们生活的意义也就是为了排遣孤独，所以爱和了解都是手段，爱只要冲动，了解却要坦率。大部分人起始于爱也是因为想要保全自己的灵魂吧，不愿完全被另一个人看穿。”
谢华容眼睛亮了亮：“哇哦，这个理论，我是第二次听到。”
阮无归问：“那第一次呢？”
谢华容神秘地笑：“等一下你就知道了。”
画面切回江以商的约会实况，他们谈起这句话，江以商说：“现在没那么多心力去了解别人，其实是一种保全手段。保全爱的冲动，也保全完整的自己。”
女嘉宾若有所思：“所以江老师在感情里还是更倾向于保持神秘咯？”